Il Castello di Brolio è celebrato nel mondo quale dimora dei Ricasoli, nobile famiglia che deve la sua fama alla produzione di un Chianti eccezionale che potremo degustare. Il castello di Brolio è di origine longobarda, sebbene dell'antico fortilizio non rimanga oggi alcuna traccia ad eccezione della locazione. Il suo ruolo nella storia iniziò ad essere rilevante a partire dal XII° secolo, quando vi si insediò la potente famiglia dei Ricasoli da Cacchiano, ai quali ancora oggi appartiene. Sorge al centro di sterminati vigneti, dai quali sin dal 1141 i Ricasoli traggono il loro famoso vino, posto ad invecchiare nelle cantine all'interno delle possenti mura. Pur essendo privato il castello è visitabile, ad eccezione del palazzo. E' possibile compiere per intero il giro degli spalti, dai quali si hanno splendide viste sulla zona del Chianti.

La Badia di Passignano, fondata da Sichelmo nell’890, conserva dietro la struttura fortificata, gentili forme medievali e rinascimentali. Fu una delle più importanti comunità monastiche vallombrosane della Toscana. In origine essa era un antico castello vicino alla Pesa. A Passignano, già sede di un fortilizio longobardo e poi di un castello, fu edificato nel 890 un monastero benedettino.Il monastero benedettino, sorgeva presso l'Oratorio di San Michele a Passignano. poi divenuto vallombrosano per opera di Giovanni Leto, seguace di San Giovanni Gualberto. Quest’ultimo era nativo del vicino castello di Petroio e nel monastero di Passignano trascorse gli ultimi anni della sua vita, fino alla morte avvenuta nel 1073 e qui fu sepolto, il 12 luglio 1073. Il monastero, accrescendosi, in breve tempo ad occupò tutta la parte alta dell’antico castello. La Badia, intitolata a San Michele Arcangelo, divenne nel corso dei secoli centro religioso di primaria importanza. La struttura attuale con le possenti mura e le torri merlate fu raggiunta nel 1440-1455 e completata nel 1472 con la costruzione del chiostro. Il monastero, soppresso nel 1866 e trasformato in villa- fattoria con interventi di restauro in stile neogotico, è ritornato dal 1986 in possesso dei monaci vallombrosani. Soltanto la chiesa conserva la sua primitiva funzione ed è caratterizzata da un impianto basilicale romanico del XII-XIII sec., sul quale sono stati apportati rifacimenti verso la fine del Cinquecento. Mantengono la propria originalità la torre campanaria, seppur rifatta nella parte terminale, e la cripta romanica a forma d’abside, coperta da volte a crociera poggianti su colonne.

Il borgo di Greve in Chianti, nel versante più aspro delle colline del Chianti. Fin dal Medioevo la storia di Greve è legata alla sua piazza principale che ha sempre esercitato la funzione di mercatale.Il borgo era una semplice dipendenza del castello di Montefioralle ma grazie alla sua posizione ,è situato nel punto in cui si incontravano le vie di collegamento tra il Valdarno,la Val di Greve e la via che da Firenze attraverso le Colline del Chianti conduceva nel senese, poté diventare il principale mercatale della zona. La piazza dalla caratteristica forma di triangolo allungato è per gran parte circondata da portici ed al centro è posta la statua di Giovanni da Verrazzano.Uno dei vertici della piazza è occupato dalla chiesa parrocchiale dedicata alla Santa Croce (XIXsecolo). Centro del paese è la bella piazza del mercato, tutta porticata e di forma irregolare. Infine il pittoresco di San Gusmè, e e vivace e che ammireremo nei più caldi colori autunnali.